Метабром-рфо, газ
Содержание:
Источник
Бромид метана существует в небольших количествах в природе, где он естественным образом образуется в океане , синтезируется фитопланктоном (и водорослями ?).
Когда он является биогенным (естественного происхождения, вырабатывается живыми организмами), он играет в природе роль, которая до сих пор не изучена. Возможно, он участвует в обратной связи с климатом (потому что, если время его пребывания в атмосфере невелико (около 1 года), это мощный парниковый газ, который подавляет производство стратосферного озона .
Во время недавней геоинженерии эксперимента , направленном на увеличение потенциала морских поглотителей углерода путем подкормки океана с железом в масштабе среднего (площадь поверхности менее 1000 км 2 ), наблюдались неблагоприятный эффект: увеличение производства океанического бромметана.
Он также происходит из некоторых наземных растений, в частности из семейства капустных .
Промышленно, как биоцид, он производится путем реакции метанола с бромистоводородной кислотой .
Метилбромид
Метилбромид применяют в качестве фумиганта, метилирующего агента, особенно аминов, для приготовления реактива Гриньяра
Жидкий метилбромид не горит. Пары его в воздухе при больших концентрациях ( 500 г на 1 м3) могут воспламеняться от электрической искры или другого источника огня. Однако в практике защиты растений метилбромид применятся в сравнительно небольших концентрациях ( 10 — 100 г на 1 м3), поэтому он безопасен в пожарном отношении.
Недостатком метилбромида в отличие от синильной кислоты является его более скрытое токсическое действие. Максимально допустимая концентрация препарата только в два раза больше; он не распознается по запаху при концентрации, вызывающей серьезные отравления после нескольких часов экспозиции. Поэтому его применяют обычно с добавкой нескольких процентов хлорпикрина, который служит сигнализатором.
Поскольку сам метилбромид почти не обладает запахом, к нему добавляют 2 % хлорпикрина, что облегчает обнаружение его в воздухе.
Например, метилбромид реагирует с водным раствором гидро-ксида натрия с участием электрофильного центра, в случае трет-бутилбромида вследствие пространственных затруднений реакция идет не по электрофильному, а по кислотному центру.
Бромметан ( метилбромид, бромистый метил) СН3 — Вг — газ, сгущающийся в желтоватую жидкость, со слабым запахом. Плохо растворяется в воде и хорошо в органических растворителях.
А и метилбромида АО, принятого за стандартную реакцию; ka — соответствующие константы скорости в стандартном растворителе ( 80 % — ный этанол) при той же самой температуре; а — константа, характерная для алкилгалогенида; Ь — константа, характерная для данного растворителя.
Метил бромистый ( метилбромид, бромметан), СНзВг — прозрачная бесцветная или слегка желтоватая жидкость без осадка, хорошо растворяется в органических растворителях. Применяют в качестве фумиганта для обработки семян, зерна, зернопродуктов, сеянцев, рассады, сушеных фруктов и овощей, сушеного и копченого мяса и рыбы, сыров. Используют также для дезинсекции и дератизации складов, холодильников, элеваторов, мельниц, трюмов кораблей и жилищ.
|
Ассоциации ПАУ в снежном покрове г. Улан-Батора. |
Бромированные углеводороды ( метилбромид, бромхлоро-фен, бромоформ и др.) применяются в качестве различных добавок к горючему, при производстве пестицидов ( нематоцидов), средств дезинфекции и т.п. Большинство этих соединений — вредные, ядовитые, канцерогенные или слезоточивые вещества.
По химическим свойствам Метилбромид является характерным представителем моногалогеналканов. Он легко вступает в реакции замещения, реакционная способность его значительно выше, чем метилхлорида.
По химическим свойствам метилбромид является характерным представителем моногалогеналканов. Он легко вступает в реакции замещения, реакционная способность его значительно выше, чем метилхлорида.
Бромистый метил ( метилбромид), 99 5 % — ный сжиженный газ. Бесцветная или слегка желтоватая жидкость со слабым запахом.
При камерной фумигации метилбромидом из стеклянной ампулы последнюю вставляют узким концом ( по шейку) в резиновую трубку и конец ампулы отламывают.
Все работы с метилбромидом при фумигации необходимо проводить в специальных противогазах. Ядовитые остатки ме-тилбромида на пищевых продуктах не допускаются. Реализация продукции разрешается после установления полноты дегазации.
Внешние ссылки
О других проектах Викимедиа:
Бромметан , на Викискладе?
|
Галогенометаны |
|
|---|---|
| Монозамещенный | CH 3 F · CH 3 Cl · CH 3 Br CH 3 I |
| Дизамещенный | СН 2 F 2 · СН 2 ClF · СН 2 BrF · СН 2 ФП · СН 2 Cl 2 · СН 2 BrCl · СН 2 CLI · СН 2 Br 2 · СН 2 БИС СН 2 I 2 |
| Тризамещенный | CHF 3 · CHClF 2 · CHBrF 2 · CHF 2 I · CHCl 2 F · CHBrClF · CHClFI · CHBr 2 F · CHBrFI · CHFI 2 · CHCl 3 · CHBrCl 2 · CHCl 2 I · CHBr 2 Cl · CHBrClI · CHClI 2 · CHBr 3 · CHBr 2 I · CHBrI 2 CHI 3 |
| Рябчик заменен | CF 4 · CClF 3 · CBrF 3 · CF 3 I · CCl 2 F 2 · CBrClF 2 · CClF 2 I · CBr 2 F 2 · CBrF 2 I · CF 2 I 2 · CCl 3 F · CBrCl 2 F · CCl 2 FI · CBr 2 ClF · CBrClFI · CClFI 2 · CBr 3 F · CBr 2 FI · CBrFI 2 · CFI 3 · CCl 4 · CBrCl 3 · CCl 3 I · CBr 2 Cl 2 · CBrCl 2 I · CCl 2 I 2 · CBr 3 Cl · CBr 2 CLI · CBrClI 2 · CCLI 3 · CBr 4 · CBr 3 I · CBr 2 I 2 · CBRI 3 CI 4 |
- Химический портал
- Портал защиты растений
(бромметил)бензол
Метод получения 1:
Источник информации: Основной практикум по органической химии. — М.: Мир, 1973 стр. 71-72
Внимание! Бромистый бензил раздражает кожу и глаза! Синтез следует проводить в вытяжном шкафу. Если бромистый бензил попал на кожу, его смывают сначала спиртом, затем мыльной водой
При поражении глаз промывают разбавленным раствором бикарбоната натрия. После окончания синтеза всю использованную посуду тщательно промывают под тягой метанолом, ацетоном или другим растворителем.
В двугорлую колбу объемом 250 мл, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой, доходящей до дна колбы, помещают 0,3 моль толуола и 100 мл сухого четыреххлористого углерода. Если четыреххлористый углерод технический, то его надо перегнать. Предгон состоит из азеотропной смеси вода — четыреххлористый углерод; основная фракция достаточна чиста для использования в данном синтезе.
Смесь нагревают до кипения и облучают ультрафиолетовой лампой или сильной фотолампой (надеть защитные очки).
В колбу медленно прибавляют по каплям 0,33 моль брома (плотность брома 3,12 г/см3) с такой скоростью, чтобы он обесцвечивался по мере прибавления. Выходящий из холодильника бромистый водород пропускают через промывалку с водой. Промывалку наполняют водой так, чтобы трубка, по которой подводится бромистый водород, заканчивалась на расстоянии 1 см над поверхностью воды.
Образующуюся, бромистоводородную кислоту собирают. Перегонкой можно получить из нее 48%-ную бромистоводородную кислоту.
Реакция заканчивается примерно через час. Затем непосредственно из реакционной колбы проводят перегонку, присоединив прибор для вакуум-перегонки. Сначала при умеренном разрежении отгоняется четыреххлористый углерод (его надо сохранить для проведения последующих синтезов!), за ним переходит промежуточная фракция. Бромистый бензил кипит при 95°С при давлении 15 мм. рт. ст. Выход около 80%, n (D. 25 C) = 1,785. При более высокой температуре перегоняется небольшое количество бензальбромида.
Источники информации:
- Lewis R.J. Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials. — 11ed. — Wiley-interscience, 2004. — С. 401
- Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. — 7-е изд., Т.1. — Л.: Химия, 1976. — С. 320
- Справочник химика. — Т. 2. — Л.-М.: Химия, 1964. — С. 480-481
- Успехи химии. — 1935. — Т.4, №8. — С. 1269-1272
- Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
- Отправить пожелания для базы данных (анонимно).
Приложения
-
Строение трех промышленно значимых броморганических соединений. Слева направо: этиленбромид, бромуксусная кислота и тетрабромбисфенол-A.
Антипирены
Броморганические соединения широко используются в качестве антипиренов. Наиболее известным представителем является тетрабромбисфенол-A (4,4 ‘- (1-метилэтилиден) бис- (2,6-дибромфенол), см. Рисунок). Он и ангидрид тетрабромфталевой кислоты являются предшественниками полимеров, в которых основная цепь имеет ковалентные связи углерод-бром. Другие антипирены, такие как гексабромциклододекан и бромдифениловые эфиры, являются добавками и химически не связаны с материалом, который они защищают. Использование броморганических антипиренов растет, но также вызывает споры, поскольку они являются стойкими загрязнителями.
Фумиганты и биоциды
Бромистый этилен , полученный добавлением брома к этилену, когда-то имел коммерческое значение как компонент этилированного бензина . Он также был популярным фумигантом в сельском хозяйстве, вытесняя 1,2-дибром-3-хлорпропан («DBCP»). Оба приложения сокращаются по причинам, связанным с окружающей средой и здоровьем. Бромистый метил также является эффективным фумигантом, но его производство и использование регулируются Монреальским протоколом . Все большее распространение получают броморганические биоциды, используемые при очистке воды. Типичные агенты включают бромоформ и дибромодиметилгидантоин («DBDMH»). Некоторые гербициды, такие как бромоксинил , также содержат фрагменты брома. Как и другие галогенированные пестициды , бромоксинил подвергается восстановительному дегалогенированию в анаэробных условиях и может быть дебромирован организмами, первоначально изолированными из-за их способности восстанавливать дехлорирование фенольных соединений.
Красители
Многие красители содержат связи углерод-бром. Встречающийся в природе тирский пурпур (6,6′-диброминдиго) был ценным красителем до развития индустрии синтетических красителей в конце 19 века. Некоторые бромированные производные антрохинона используются в коммерческих целях. Бромтимоловый синий — популярный индикатор в аналитической химии .
Фармацевтические препараты
Коммерчески доступные броморганические фармацевтические препараты включают вазодилататор ницерголин , седативное средство бротизолам , противораковое средство пипоброман и антисептик мербромин . В противном случае броморганические соединения редко бывают фармацевтически полезными, в отличие от ситуации с фторорганическими соединениями . Некоторые лекарства производятся в виде солей бромида (или его эквивалентов, гидробромида), но в таких случаях бромид служит безвредным противоионом, не имеющим биологического значения.
Дизайнерские наркотики
Броморганические соединения, такие как 4-бромметкатинон , появились на рынке дизайнерских лекарств вместе с другими галогенированными амфетаминами и катинонами в попытке обойти существующие законы о наркотиках.
Регулирование
Бромметан легко фотолизируется в атмосфере с выделением радикалов брома, которые гораздо более разрушительны для стратосферного озона, чем хлор. Таким образом, он подлежит поэтапному отказу от Монреальского протокола 1987 года по озоноразрушающим веществам .
Лондонская поправка 1990 года добавила бромметан в список ОРВ, которые должны быть ликвидированы. Поэтапный отказ начался в Соединенных Штатах в 1993 году, объем производства был ограничен уровнем 1991 года. Все развитые страны Монреальского протокола сократили объемы производства и импорта на 25% в 1999 г., 50% в 2001 г., 75% в 2003 г., 100% в 2005 г. В 2003 г. Глобальный экологический фонд утвердил средства для совместного проекта ЮНЕП-ПРООН по общему количеству бромистого метила. поэтапный отказ от сектора в семи странах Центральной Европы и Центральной Азии, который должен был завершиться в 2007 году.
Австралия
В Австралии бромметан является предпочтительным фумигантом Министерства сельского хозяйства и водных ресурсов для большинства органических товаров, импортируемых в Австралию. Департамент проводит сертификацию фумигации бромистым метилом как для отечественных, так и для иностранных фумигаторов, которые затем могут дезинфицировать контейнеры, предназначенные для Австралии. Список альтернативных фумигантов доступен для товаров, импортируемых из Европы (в так называемой базе данных BICON), где фумигация бромистым метилом запрещена. В качестве альтернативы, департамент разрешает фумигацию контейнеров из Европы бромистым метилом по прибытии в Австралию.
Новая Зеландия
В Новой Зеландии бромметан используется в качестве фумиганта для цельных бревен, предназначенных на экспорт. Экологические группы и Партия зеленых выступают против его использования. В мае 2011 года Управление по управлению экологическими рисками (ERMA) ввело новые правила для его использования, которые ограничивают уровень воздействия фумиганта на население, устанавливают минимальные буферные зоны вокруг участков фумигации, обеспечивают уведомление близлежащих жителей и требуют, чтобы пользователи контролировали качество воздуха во время фумигации и ежегодно сообщать в ERMA. К 2025 году во всех фумигациях бромистого метила должна использоваться технология повторного улавливания.
Соединенные Штаты
В США бромметан регулируется как пестицид в соответствии с Федеральным законом об инсектицидах, фунгицидах и родентицидах (FIFRA; 7 USC 136 et seq.) И как опасное вещество в соответствии с Законом о сохранении и восстановлении ресурсов (RCRA; 42 USC 6901 et seq. .) и подчиняется требованиям к отчетности в соответствии с Законом о чрезвычайном планировании и праве сообщества на информацию (EPCRA; 42 USC 11001 et seq.). Закон США о чистом воздухе (CAA; 42 USC 7401 et seq.). Поправка 1998 года (PL 105-178, раздел VI) согласовала дату прекращения действия Закона о чистом воздухе с датой Монреальского протокола. В то время как Монреальский протокол жестко ограничил использование бромметана на международном уровне, Соединенные Штаты успешно лоббировали исключения в отношении важнейших видов применения
Исключения для критически важного использования позволяют Соединенным Штатам продолжать использовать MeBr до тех пор, пока его не планируется полностью вывести из употребления где-то в 2017 году.
В 2004 году в Калифорнии было применено более 7 миллионов фунтов (3200 т) бромметана. Применения включают выращивание томатов, клубники и декоративных кустарников, а также фумигацию продуктов из ветчины / свинины. Исключением также является обработка упаковки из цельного дерева (поддоны для вилочных погрузчиков, ящики, распорки) и упакованных товаров, экспортируемых в страны ISPM 15 (включая Канаду в 2012 году).
Чили
Поэтапно отказался от использования в традиционном сельском хозяйстве в 2015 году, за исключением 100% чистого состава, который продолжает использоваться и в основном используется для карантинной борьбы с вредителями и при предварительных отгрузках в экспортной отрасли фруктов.
Технология применения
Фумигант применяют для обрабатывания зерна, кормов для животных от вредителей, портящих запасы. Также против возбудителей заболеваний, портящих продукцию на хранении. Для обработки древесины, посадочного материала, плодов, винограда, бобовых, гранатов, томатов, огурцов, копры, цитрусовых и картофеля. Обрабатывают и тару, которая отправляется на экспорт.
Жидкий метилбромид токсичен для зеленых растений, ухудшает всхожесть семян, особенно если они влажные, а концентрация вещества повышена. Оказывает токсичное действие на саженцы косточковых и луковицы, кукурузу, ячмень и сильнее всего – на пшеницу.
Если метилбромид применяется в виде газа и в нормальных концентрациях, не образует ожогов на листьях растений при t до 32 °C, овощи и плоды, луковицы, клубни, клубничные усы и черенковый материал не повреждает. Остатки газа из продуктов испаряются быстро. Чтобы снизить вероятность порчи газом посадочного материала, перед обрабатыванием пол помещения нужно смочить водой, черенки и саженцы опрыскать, у рассады увлажнить землю на корнях, чтобы они не повредились.
Соблюдение безопасности
Все лица, работающие с газом, должны быть осведомлены о его опасности и обучены использованию средств индивидуальной защиты. Работники и другие люди в зоне окуривания должны быть оснащены специальным оборудованием. Если концентрация бромистого метила в рабочей зоне превышает установленные нормы безопасности, то все лица в фумигированной зоне должны носить автономный дыхательный аппарат.
На всех входах в эту зону необходимо разместить предупреждающие таблички. Никто не допускается в помещение без средств индивидуальной защиты. Лица, проживающие в непосредственной близости от фумигированных полей, теплиц и помещений, вряд ли будут подвергаться воздействию небезопасных уровней бромистого метила из-за ограничений на применение и быстрого рассеивания газа в атмосфере.
метилбромид (бромистый метил): поведение в окружающей среде
| Показатель | Значение | Источник / Качественные показатели / Другая информация | Пояснение | |
| Растворимость в воде при 20oC (мг/л) | 13200 | A5 | Высокий | |
| Растворимость в органических растворителях при 20oC (мг/л) | 718000 | A5 — Ацетон | — | |
| 228100 | A5 — Kerosene | — | ||
| 925000 | A5 — Этилацетат | — | ||
| Температура плавления (oC) | -93.7 | A5 | — | |
| Температура кипения (oC) | 3.56 | A5 | — | |
| Температура разложения (oC) | — | — | — | |
| Температура вспышки (oC) | — | — | — | |
| Коэффициент распределения в системе октанол/вода при pH 7, 20oC | P: | 8.13 X 1001 | Рассчитывается | — |
| Log P: | 1.91 | A5 | Низкий | |
| Удельная плотность (г/мл) / Удельный вес | 3.97 | F4 | — | |
| Константа диссоциации (pKa) при 25oC | Не определяется | A5 | — | |
| Примечание: не диссоциирует | ||||
| Давление паров при 25oC (МПа) | 190000000 | A5 | Летучий | |
| Константа закона Генри при 25oC (Па*м3/моль) | 13625.1 | A5 | Летучий | |
| Константа закона Генри при 20oC (безразмерная) | 5.50 X 1002 | K3 | Летучий | |
| Период распада в почве (дни) | ДТ50 (типичный) | 55 | G4 | Средне устойчивый |
| ДТ50 (лабораторный при 20oC): | 1 | A3 | Неустойчивый | |
| ДТ50 (полевой): | — | — | — | |
| ДТ90 (лабораторный при 20oC): | 30 | A3 | — | |
| ДТ90 (полевой): | — | — | — | |
| Примечание: | По данным лабораторных исследований евросоюза estimated Значениеs ДТ50 составляет 2.5-47 часы, DT90 30.8 дней | |||
| Водный фотолиз ДТ50 (дни) при pH 7 | Значение: | — | — | — |
| Примечание: | — | |||
| Водный гидролиз ДТ50 (дни) при 20oC и pH 7 | Значение: | 12 | A5 | Неустойчивый |
| Примечание: | pH и temperature sensitive | |||
| Водное осаждение ДТ50 (дни) | — | — | — | |
| Только водная фаза ДТ50 (дни) | — | — | — | |
| Индекс потенциального вымывания GUS | 4.19 | Рассчитывается | Высокая выщелачиваемость | |
| Индекс роста концентрации в грунтовых водах SCI (мкг/л) при дозе внесения 1 кг/га (л/га) | Значение: | 1.42 X 10+00 | Рассчитывается | — |
| Примечание: | — | |||
| Potential for particle bound transport index | — | Рассчитывается | Средний | |
| Koc — коэффициент распределения органического углерода (мл/г) | 39 | A5 | Mobile | |
| pH устойчивость: Нет | ||||
| Примечание: EU dossier Koc range 37.7-41.4 mL/g silt loam, 695 mL/g agricultural sand | ||||
| Изотерма адсорбции Фрейндлиха | Kf: | — | — | — |
| 1/n: | — | — | ||
| Примечание: | — | |||
| Максимальное УФ-поглощение (л/(моль*см)) | A5 | — |
Действие на вредные организмы
Метилбромид сильно ядовит для насекомых и клещей, эффективно уничтожает их при заражении продукции, ящиков и транспорта. Вещество по действию относится к нервнопаралитическим. Оно взаимодействует с ферментами, нарушает окислительно-восстановительные реакции и обмен углеводов. Действует не только на личинки и взрослых, но и на укрытые оболочками яйца вредителей.
Токсичное воздействие, хотя и сильное, но неспешно проявляется, результативность обработки в полной мере видна только через сутки. Резистентность к препарату у насекомых не появляется. Если концентрация вещества будет ниже летальной, большая часть насекомых не погибнет, а будет находиться в оцепенении. Устойчивы к метилбромиду некоторые разновидности червецов и трипсов, но при повышении концентрации и выдержки и они также погибают.
Регламент [ править ]
Бромметан легко подвергается фотолизу в атмосфере с выделением радикалов брома, которые гораздо более разрушительны для стратосферного озона, чем хлор. Таким образом, он подлежит поэтапному отказу от требований Монреальского протокола 1987 года по озоноразрушающим веществам .
Лондонская поправка 1990 года добавила бромметан в список ОРВ, которые должны быть ликвидированы. В 2003 году Глобальный экологический фонд утвердил средства для совместного проекта ЮНЕП-ПРООН по полному отказу от бромистого метила в семи странах Центральной Европы и Центральной Азии, который должен был завершиться в 2007 году .
ТРЕБОВАНИЯ БЕЗОПАСНОСТИ
6.1. Бромистый метил в обычных условиях представляет собой бесцветный без запаха трудногорючий газ, который конденсируется до прозрачной жидкости с температурой кипения 3,56 °С; смешивается со спиртом, простыми эфирами, кетонами и сложными эфирами, легко растворяется в жирах и маслах, трудно — в воде.
6.2. Бромистый метил — вещество чрезвычайно опасное (1-й класс опасности по ГОСТ 12.1.007). Предельно допустимая концентрация в воздухе рабочей зоны (ПДК) — 1 мг/м.(Измененная редакция, Изм. N 1, 2).
6.3. В организм человека бромистый метил проникает через органы дыхания и кожу. При превышении ПДК сильно действует на нервную систему, характерной особенностью отравления бромистым метилом является наличие скрытого периода действия, который может продолжаться до нескольких суток.
6.4. Температура самовоспламенения бромистого метила 527 °С, область воспламенения в воздухе отсутствует. При объемной доле 13,5-14,5% наблюдается местное горение вблизи источника зажигания. Область воспламенения в кислороде в объемных долях 14-19%.
6.5. При производстве бромистого метила необходимо руководствоваться утвержденной инструкцией по технике безопасности, при фумигации строго соблюдать санитарные правила по хранению, транспортированию и применению пестицидов в сельском хозяйстве N 1123-73, утвержденные Министерством здравоохранения СССР.
6.6. При работе с бромистым метилом следует применять средства индивидуальной защиты. (Измененная редакция, Изм. N 2).
6.7. 6.8. (Исключены, Изм. N 2).
6.9. Рабочие помещения должны быть оборудованы приточно-вытяжной вентиляцией, обеспечивающей чистоту воздуха и содержание бромистого метила в концентрациях, не превышающих ПДК.
6.10. Все аналитические работы с бромистым метилом необходимо проводить в вытяжном шкафу с нижней тягой.
6.11. Контроль за соблюдением предельно допустимых выбросов (ПДК) проводят в соответствии с ГОСТ 17.2.3.02. Утилизацию отходов проводят в соответствии с санитарными правилами порядка накопления, транспортирования, обезвреживания и захоронения токсичных промышленных отходов.(Введен дополнительно, Изм. N 3).очистка септиков и выгребных ям, mail
Ссылки [ править ]
^ «Бромистый метил — Резюме соединения» . PubChem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Опознание . Проверено 26 февраля 2012 .
^ a b c d e f g h Запись в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда
^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0400» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b «Бромистый метил» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ a b c Дагани, MJ; Барда, HJ; Беня, TJ; Сандерс, округ Колумбия «Соединения брома». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI10.1002 / 14356007.a04_405 .
^ Gribble, GW (1999). «Разнообразие встречающихся в природе броморганических соединений». Обзоры химического общества . 28 (5): 335–346. DOI10.1039 / a900201d .
^ a b «На пути к поэтапному отказу от бромистого метила: Справочник для национальных органов по озону» . ЮНЕП. 1 августа 1999 года Архивировано из оригинала на 2011-07-16.
↑ Земляника висит на волоске , CEN (8 июня 2015 г.)
^ «Информация о коммерчески подтвержденных альтернативных технологиях бромистого метила» . ЮНЕП. 14 сентября 2009 года Архивировано из оригинала на 2011-07-16.
^ «Защита озонового слоя | Агентство по охране окружающей среды США» . epa.gov . Проверено 27 сентября 2018 .
^ «Метил бромид — вопросы и ответы» . Департамент сельского хозяйства и водных ресурсов . Проверено 3 ноября 2013 .
^ «Метил бромид — вопросы и ответы» . отдел. Архивировано из оригинала на 2013-07-08 . Проверено 21 февраля 2011 .
^ «Угроза бромистого метила снова в Пиктоне» . Стражи Звуков . Проверено 2 февраля 2009 .
^ Kedgley, Сью (2008-02-02). «Жителям Пиктона нужна защита от ядовитых паров: зелень» . Партия зеленых. Архивировано из оригинала на 2009-02-05 . Проверено 2 февраля 2009 .
^ «Новые правила для фумигации бромистого метила» . Орган по управлению экологическими рисками . Проверено 7 июня 2011 .
^ «Постепенное прекращение использования бромистого метила» . Агентство по охране окружающей среды США. Архивировано из оригинала на 2009-10-17 . Проверено 28 октября 2009 .
^ Отчет CRS для Конгресса: Сельское хозяйство: Глоссарий терминов, программ и законов, издание 2005 г. — Код заказа 97-905 Архивировано 10 августа 2011 г., в Wayback Machine
^ Brian Gareau (29 января 2013)
От предосторожности к прибыли: современные вызовы охране окружающей среды в Монреальском протоколе. Издательство Йельского университета
С. 232–. ISBN 978-0-300-17526-4.
^ «Информация об исключении критического использования» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 21 февраля 2015 .
↑ Решение XVII / 29: Несоблюдение Монреальского протокола Чили. Секретариат Программы Организации Объединенных Наций по окружающей среде по озону, http://montreal-protocol.org/publications/mp_handbook/Section_2_Decisions/Article_8/decs-non-compliance/Decision_XVII-29.shtml
↑ Muir, GD (ed.) 1971, Опасности в химической лаборатории , Королевский институт химии, Лондон.
^ «Исследование здоровья сельского хозяйства» . aghealth.org . Проверено 27 сентября 2018 .
^ Р. Базелт, Утилизация токсичных и химических веществ в человеке , 8-е издание, Биомедицинские публикации, Фостер-Сити, Калифорния, 2008, стр. 982-984.
