Бензол

Что такое бензол и где он применяется?

Бензол — это углеводород в виде прозрачной жидкости с характерным сладким запахом. Быстро переходит в газообразный вид даже при невысокой температуре. При замерзании превращается в кристаллы. Малорастворимый в воде и хорошо — в органических растворителях.

Бензол получают синтетическим путем из ацетилена. Для ускорения реакции используется никель. Углеводород можно получить при коксировании угля и при переработке нефти (используется бензиновая фракция).

Рассмотрим, где применяется это химическое соединение. Это наиболее распространенное вещество из группы ароматических углеводородов, применяющееся при производстве:

1. Каучука.
2. Пластмассы.
3. Разных видов волокна.
4. Топлива для моторов.
5. Разного рода резин.
6. Разбавителей для лаков и красок.

Бензол используется и в качестве сильного растворителя. Без него невозможно изготовить этилбензол, кумол и циклогексан. Это ароматическое вещество используется даже в производстве отдельных лекарств.

Профилактика

Класс опасности бензола — II по Стандарту ГОСТ 12.1.005–88 «Классификация вредных веществ и общие требования безопасности». Токсический эффект бывает как при кратковременном воздействии большого количества вещества, так и при длительном, хроническом влиянии в небольших дозах.

В связи с тем, что работа с бензолом опасна возможностью отравления, она строго регламентирована. Инструкция по технике безопасности содержит описание того, как хранить бензол, перечень правил работы с ним, указание предельно допустимой концентрации вещества. Содержать его необходимо в закрытой, маркированной таре на территории отапливаемых складских помещений.

Предельная допустимая концентрация (ПДК) бензола в воздухе рабочей зоны должна находиться в пределах 5–15 мг/м3. При её превышении, в случае явной или предполагаемой утечки, аварийные работы проводят с использованием специальных средств защиты. К ним относятся — фильтрующий противогаз, фартук или защитный костюм из прорезиненной ткани, резиновые перчатки и сапоги, специальные кремы и пасты.

Таким образом, для предупреждения острых и хронических интоксикаций требуется выполнение следующих мер:

• соблюдение отраслевых стандартов оборудования рабочих помещений — герметизация аппаратуры, наличие вытяжных вентиляций, автоматизация процессов, связанных с опасным производством;
• контроль содержания бензола в воздухе рабочей зоны с помощью специальных датчиков;
• использование при работе с бензолом индивидуальных средств защиты — органов дыхания, кожи рук, глаз;
• применение эффективных средств очистки кожи;
• соблюдение техники безопасности;
• проведение медицинских осмотров для установления профессиональной пригодности;
• предоставление льгот, положенных при взаимодействии с вредными веществами — перерывы в работе, усиленное питание, льготный трудовой стаж, дополнительный отпуск;
• проведение ежегодных медицинских осмотров.

Подведём итоги. Бензол — это природное органическое соединение, которое является токсичным веществом. Вдыхание его паров, случайный приём внутрь или попадание на открытые участки кожи ведёт к отравлению. Обычно это случается при аварийных ситуациях на предприятиях или несчастных случаях в быту. При остром отравлении бензол оказывает нейротоксическое действие. При хронической интоксикации проявляется его гемотоксический эффект. Первоочерёдные меры при отравлениях направлены на исключение дальнейшего действия яда на организм. Лечение проводится в специализированных отделениях, которое заключается в нейтрализации и удалении яда, а также восстановление жизненно важных функций организма. Соблюдение мер профилактики помогает свести к минимуму количество несчастных случаев в быту и на производстве. Достоверная информация о токсичных свойствах бензола позволяет безопасно использовать это необходимое людям вещество.

Отравление бензолом

Гомологический ряд

Бензол образует гомологический ряд аренов с общей формулой C_nH_2n-6.

Названия гомологов формируются с помощью суффикса «-ол». Также используются тривиальные названия:

• бензол – С₆Н₆;
• метилбензол (толуол) – C₇H₈;
• этилбензол – C₈H₁₀;
• пропилбензол – C₉H₁₂;
• бутилбензол (дурол) – C₁₀H₁₄.

Рис. 2. Структурные формулы гомологов бензола.

Для гомологов характерна структурная изомерия по углеродному скелету радикала и по положению заместителей в бензольном кольце. Чем длиннее радикал, тем больше изомеров он образует. Заместители могут располагаться друг напротив друга (пара-вещества), у соседних атомов углерода в бензольном кольце (орто-вещества) или через один атом (мета-вещества).

Рис. 3. Возможное размещение заместителей в бензольном кольце.

К бензолу могут присоединяться как предельные, так и непредельные углеводороды. Однако во втором случае образованные вещества не являются гомологами бензола, так как не соответствуют формуле.

Ряд бензола

Формула бензола – С₆Н₆. Это бесцветная жидкость со сладковатым запахом. Бензол входит в состав бензина и используется для изготовления лекарств, пластмасс, искусственного каучука, красителей. Является токсичным веществом.

Основа молекулы бензола – бензольное кольцо, которое образуют шесть атомов углерода, соединённых σ-связями. К каждому атому углерода присоединён посредством простой связи водород. Прочную связь между атомами углерода обозначают кругом внутри шестиугольника.

Рис. 1. Структурная формула бензола

Гомологи отличаются друг от друга одной группой -СН₂. Общая молекулярная формула гомологов бензола – C_nH_2n-6. Наименования гомологов соответствуют наименованиям алканов с суффиксом «-ил» и словом «бензол». Также широко используются тривиальные названия с суффиксом «-ол».

Примеры нескольких представителей ряда бензола описаны в таблице.

К бензольному кольцу могут присоединяться не только предельные углеводородные радикалы. Например, стирол или винилбензол состоит из бензольного кольца, к которому присоединён ненасыщенный углеводородный радикал -СН=СН₂. Наличие бензольного кольца указывает, что стирол – ароматический углеводород. Однако из-за наличия двойной связи и несоответствия формуле C_nH_2n-6 стирол нельзя отнести к гомологическому ряду бензола.

Рис. 2. Структурная формула стирола

Бензол впервые выделил Майкл Фарадей в 1825 году из коксового (светильного) газа, представляющего собой смесь метана, водорода и угарного газа.

Применение

По внешнему виду бензойная кислота – продолговатые кристаллы белого цвета, которые имеют характерный блеск. При температуре 122 градуса по Цельсию переходит в газообразное состояние. Бензойная кислота растворима в спиртах, воде, жирах. В промышленных масштабах производится путем окисления толуола. Помимо этого, вещество получают из бензотрихлорида, фталевой кислоты.

Консервант используется в хлебопекарной, кондитерской, пивоваренной промышленностях для производства следующей продукции:

• фруктовых, овощных пюре;
• безалкогольных напитков;
• ягодных соков;
• рыбных продуктов;
• консервированных фруктов, оливок;
• мороженого;
• варенья, джема, повидла;
• овощной консервации;
• маргарина;
• жевательной резинки;
• конфет и сахарозаменителей;
• деликатесной икры;
• молочных изделий
• ликера, пива, вина.

Антисептические, антибактериальные способности бензойной кислоты используют в фармакологической промышленности для производства противогрибковых медикаментов, мазей от чесотки. А специальные ванночки для стоп с применением органического соединения избавляют от чрезмерной потливости, грибка ног. Помимо этого, бензойную кислоту добавляют в сиропы от кашля, поскольку она обладает отхаркивающим свойством и разжижает мокроту.

В качестве консервирующего вещества ее используют в косметике для сохранения полезных свойств и продления срока годности кремов, лосьонов, бальзамов. Благодаря сильным отбеливающим свойствам, соединение входит в состав масок, действие которых направлено на избавление лица от веснушек, неровностей на коже, пигментных пятен.

Примечания

1. ↑ 12Smith J. M., H.C. Van Ness, M.M. Abbott Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics (англ.) //J. Chem. Educ. — American Chemical Society, 1950. — Vol. 27, Iss. 10. — P. 789. — ISSN 0021-9584; 1938-1328 — doi:10.1021/ED027P584.3
2. ↑ 1234(Роспотребнадзор). № 275 // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2020. — С. 23. — 170 с. — (Санитарные правила).
3. ↑ 123 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0049.html
4. Furni novi philosophici, sive Descriptio artis distillatoriæ novæ per Joannem Rudolphum Glauberum. Amsterodam, 1651 // OpenLibrary.org
5. Серия «100 великих», Дмитрий Самин, 100 великих научных открытий, Основы мироздания, Бензол
6. Helmut Fiege, P.J. Garratt, Christ. J. Grundmann, Gundermann, Wolfgang Loeser, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Peter L. Pauson, Renate Stoltz, Hanna Söll, M. Zander Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/2b, 4th Edition: Arenes and Arynes , Издание четвёртое, Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3131799749, 9783131799746
7. Reppe, W.; Schweckendiek, W. Cyclisierende Polymerisation von Acetylen. III Benzol, Benzolderivate und hydroaromatische Verbindungen (нем.) // Justus Liebig’s Annalen der Chemie (нем.)русск. : magazin. — 1948. — Bd. 560. — S. 104. — doi:10.1002/jlac.19485600104.
8. Самойлова, Н. Российские химики полностью расшифровали механизм реакции получения бензола из ацетилена : / Наталия Самойлова // Элементы : . — 2020. — 9 апреля.
9. Kasper, Dennis L.et al. (2004)Harrison’s Principles of Internal Medicine , 16th ed., McGraw-Hill Professional, p. 618, ISBN 0071402357.
10. Smith, Martyn T. Advances in understanding benzene health effects and susceptibility (англ.) // Ann Rev Pub Health : journal. — 2010. — Vol. 31. — P. 133—148. — doi:10.1146/annurev.publhealth.012809.103646.
11. Розенцвит Г. Э. Клиника профессиональных нейротоксикозов. Л,, 1964, 18 с.
12. Кушелев В. П., Орлов Г. Г., Сорокин Ю. Г. Охрана труда в нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. — М.: Химия, 1983. — С. 42. — 472 с.
13. F. Nowell Jones. An Olfactometer Permitting Stimulus Specification in Molar Terms (англ.) //University of Illinois Press https://www.jstor.org/stable/1418083 The American Journal of Psychology. — Champaign, Illinois (USA), 1954. — March (vol. 67 (iss. 1). — P. 147—151. — ISSN 0002-9556. — doi:10.2307/1418083.

Производство

На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.

1. Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
2. Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
   • бензол — методом гидродеалкилирования;
   • смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования.
3. Пиролиз бензиновых и более тяжёлых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

4. Получение бензола методом Реппе
   Тримеризация ацетилена — при пропускании ацетилена при 400 °C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды: 3С₂Н₂ → С₆H₆. Получение бензола из ацетилена связывают с именем Марселена Бертло, работы которого были начаты в 1851 году. Однако продуктом реакции по методу Бертло, протекавшей при высокой температуре, являлась, кроме бензола, сложная смесь компонентов. Лишь в 1948 году В. Реппе удалось найти подходящий катализатор — никель — для снижения температуры реакции. Полностью механизм реакции был описан только в 2020 году сотрудниками Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН.

Что такое бензол и где он применяется?

Бензол — это углеводород в виде прозрачной жидкости с характерным сладким запахом. Быстро переходит в газообразный вид даже при невысокой температуре. При замерзании превращается в кристаллы. Малорастворимый в воде и хорошо — в органических растворителях.

Бензол получают синтетическим путем из ацетилена. Для ускорения реакции используется никель. Углеводород можно получить при коксировании угля и при переработке нефти (используется бензиновая фракция).

Рассмотрим, где применяется это химическое соединение. Это наиболее распространенное вещество из группы ароматических углеводородов, применяющееся при производстве:

1. Каучука.
2. Пластмассы.
3. Разных видов волокна.
4. Топлива для моторов.
5. Разного рода резин.
6. Разбавителей для лаков и красок.

Бензол используется и в качестве сильного растворителя. Без него невозможно изготовить этилбензол, кумол и циклогексан. Это ароматическое вещество используется даже в производстве отдельных лекарств.

Производство[править | править код]

На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.

1. Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
2. Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
   • бензол — методом гидродеалкилирования;
   • смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования.
3. Пиролиз бензиновых и более тяжёлых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

4. Получение бензола методом Реппе
   Тримеризация ацетилена — при пропускании ацетилена при 400 °C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды: 3С₂Н₂ → С₆H₆. Получение бензола из ацетилена связывают с именем Марселена Бертло, работы которого были начаты в 1851 году. Однако продуктом реакции по методу Бертло, протекавшей при высокой температуре, являлась, кроме бензола, сложная смесь компонентов. Лишь в 1948 году В. Реппе удалось найти подходящий катализатор — никель — для снижения температуры реакции. Полностью механизм реакции был описан только в 2020 году сотрудниками Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН.

Безопасность

Работа с применением бензола сопряжена с риском отравления и серьёзного ухудшения здоровья. Бензол — легколетучая жидкость (летучесть 320 мг/л при 20 °С) с высокой степенью воспламенения, поэтому при работе с ним необходимо соблюдать технику безопасности работ с легковоспламеняющимися жидкостями. Большую опасность представляют пары бензола, так как они могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом. В настоящее время применение бензола в качестве органического растворителя сильно ограничено, ввиду токсичности и канцерогенного воздействия его паров и негативном воздействии на кожу. Работа с бензолом в лабораториях также предусматривает его ограничение (строго регламентирована). Бензол рекомендуется использовать в экспериментах лишь в небольших объёмах (не более 50 мл), работа должна проводиться исключительно в перчатках из фторкаучука (латекс растворяется и набухает при воздействии на него бензолом).

Категорически запрещается:

• хранить вблизи источников тепла, открытого огня, сильных окислителей, пищевых продуктов, и так далее,
• оставлять в открытом виде тару, содержащую бензол, курить,
• использовать тару из-под бензола для пищевого применения, мытья рук, посуды,
• производить работу в закрытом, плохо вентилируемом помещении с температурой воздуха больше 30°С,
• использовать большой объём вещества в качестве растворителя,
• работать без средств защиты кожи рук, глаз и органов дыхания.

ПДК в воздухе составляет 5 мг/м3 (среднесменная за 8 часов).

Охрана труда

В России ПДК бензола в воздухе рабочей зоны установлена равной 5 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 15 мг/м3 (максимально-разовая). Однако по данным ряда исследований, порог восприятия запаха этого вещества может быть гораздо выше ПДКрз. Например, среднее значение порога в исследовании было в ~ 100 раз выше среднесменной ПДКрз, и в ~ 30 раз выше максимально-разовой ПДКрз. А у части людей порог был значительно выше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров бензола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от бензола следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Применение

Бензол является важным сырьем для химической промышленности. Большие количества его идут для получения нитробензола, который по реакции М. М. Зинина восстанавливают в анилин:

В технике эту реакцию проводят при воздействии на бензол соляной кислоты в присутствии железных стружек. Железо, реагируя с кислотой, образует водород, который в момент выделения восстанавливает нитробензен. С анилина синтезируют самые органические красители и фармацевтические препараты. Значительные количества бензола используют для синтеза фенола, который идет на производство фенолформальдегидных смол. Гексахлорциклогексан, получаемый из бензола (реакция приведена выше), под названием гексахлоран применяется в сельском хозяйстве как один из самых эффективных средств для уничтожения насекомых. Кроме того, бензол используют для синтеза многих других органических соединений и как растворитель

Ниже приведены процентное соотношение использования

• Около 50% бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом)
• около 25% бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом)
• примерно 10 — 15% бензола гидрируют в циклогексан;
• около 10% бензола расходуется на производство нитробензола;
• 2 — 3% бензола превращают в линейные алкилбензолы;
• примерно 1% бензола используется для синтеза хлорбензола.

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза других соединений. Изредка и в крайних случаях, из-за высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новым стандартам ограничена введением до 5%.

Хроническая интоксикация бензолом

Такое отравление чаще всего возникает у персонала предприятий, работа которых связана с токсичным веществом. А также может встречаться у лиц, живущих вблизи автомагистралей. В первом случае это так называемая профессиональная интоксикация бензолом, а во втором — хроническое отравление, вследствие загрязнения воздуха выхлопами газами транспортных средств. Причиной является регулярное вдыхание допустимых концентраций паров бензола или часто повторяющийся его контакт с кожей.

Токсическое вещество является липофильным, то есть легко растворяется в жирах. При продолжительном действии на организм бензол использует жировую ткань в качестве депо. Поэтому впоследствии даже при отсутствии поступления ядовитого вещества извне, оно продолжает отравлять организм, выделяясь из жира. Основной точкой его приложения становится костный мозг.

Симптомы

При хронической интоксикации бензолом наблюдаются признаки последовательного угнетения отделов костного мозга, отвечающих за образование лейкоцитов, тромбоцитов и эритроцитов, что сопровождается соответствующими симптомами. Тяжесть хронического отравления бензолом зависит от степени поражения костного мозга.

Выделяют четыре стадии интоксикации.

1. Для первой характерны общая слабость, утомляемость, головная боль, снижение аппетита.
2. Вторая стадия отличается кровоточивостью дёсен, носовым кровотечениям, образованию кровоподтёков при незначительных повреждениях.
3. На третьей стадии усиливается выраженность слабости, утомляемости, сонливости. Головная боль сопровождается головокружением и шумом в ушах.
4. При наступлении четвёртой стадии степень выраженности общих симптомов достигает максимума. На слизистых оболочках ротоглотки и носовой полости появляются изъязвления.

Тяжёлое хроническое отравление четвёртой степени может вызвать смерть больного. Причиной летального исхода обычно становится сепсис или профузное кровотечение.

Диагностика

При хроническом отравлении бензолом наблюдается лейкопения, тромбоцитопения и анемия. Для диагностики требуется информация о сроке контакта пациента с ядовитым веществом. Анализ крови подтверждает диагноз, показывая снижение уровня лейкоцитов, тромбоцитов и эритроцитов.

Пациент может страдать заболеванием, имеющим симптоматику, сходную с отравлением бензолом. Поэтому требуется проведение дифференциальной диагностики с гематологическими болезнями, вызванными иными причинами.

Лечение

Принципами терапии является прекращение поступления яда в организм, его нейтрализация и ускоренное выведение, а также коррекция функций повреждённых органов.

При подтверждённом диагнозе хронической интоксикации бензолом на производстве, лечение начинается с отстранения пациента от работы.

1. При лёгких формах достаточно назначить витаминотерапию, полноценное питание, увеличить пребывание на свежем воздухе.
2. Отравления средней степени тяжести требуют дополнительного назначения гемостатических (кровоостанавливающих) препаратов и глюкокортикоидов. При прогрессирующей тромбоцитопении назначается трансфузия тромбоконцентрата, при лейкопении применяют стимуляторы лейкопоэза.
3. Тяжёлые отравления, сопровождающиеся кровотечениями и развитием сепсиса, требуют антибактериальной терапии, трансфузии свежезамороженной плазмы и эритроцитарной массы, на фоне продолжающегося лечения гемостатиками.

Вывести из организма бензол можно основываясь на знании его метаболизма и путей экскреции вещества. Большая его часть удаляется в неизменном виде почками и лёгкими, а меньшая — окисляется, с последующим поступлением продуктов метаболизма в печень. Пребывание на свежем воздухе и питание, богатое витаминами и микроэлементами, способствуют ускоренному выведению токсичного вещества из организма.

Последствия хронической интоксикации

Исходом лечения хронической интоксикации могут быть следующие состояния:

• полное восстановление, с отсутствием жалоб и изменений в показателях крови;
• сохраняющийся стойкий дефицит форменных элементов крови, без дальнейшего развития болезни;
• прогрессирование заболевания, сопровождающееся развитием осложнений.

Наиболее частыми последствиями тяжёлого отравления, ведущими к летальному исходу, являются профузные кровотечения и сепсис.

История открытия

Своё название бензойная кислота получила благодаря природному соединению, из которого впервые была выделена, – росному ладану. Этот процесс описан Нострадамусом в 1556 году, а чуть позже французским алхимиком Блезом де Виженером. Бензойная смола долгое время считалась единственным источником синтеза карбоновой кислоты, за что её и прозвали росноладанной. Большой вклад в исследование структуры и состава соединения внесли Ю. Либих и А. Кольбе. В 1875 году были изучены антисептические и антимикотические свойства бензойной кислоты. Открытие принадлежит немецкому физиологу Э. Л. Зальковскому. Это позволило применять реактив в медицине.

Симптомы острой интоксикации

Острое состояние бывает в результате несчастного случая, несоблюдении правил безопасности. Острое отравление бензолом и его производными может быть и как проявление токсикомании. Характерные симптомы такого заболевания:

• синкопальное состояние;
• резкая слабость;
• болезненные ощущения в ушах;
• эйфория (в дальнейшем она сменяется тошнотой, рвотой, расстройством координации движения).

Такие признаки бывают при невыраженной степени интоксикации. Если отравление средней тяжести, то у человека нарушается пульс, снижается температура тела. При неоказании неотложной помощи у пострадавшего могут развиваться судороги.

Тяжелая степень острого отравления характерна тем, что человек практически сразу же теряет сознание, а в дальнейшем развивается кома.

Интоксикация бензолом приводит к заболеванию всех органов и систем. Симптомы такого поражения следующие.

1. Кислородная недостаточность, развивающаяся в результате образования в крови метгемоглобина.
2. Разрушение эритроцитов. Из-за этого у человека развивается анемия.
3. Пожелтение белков глаз из-за поражения печени.
4. Кровоизлияния на коже, слизистых.
5. Раздражение органов дыхания, сопровождающееся чиханием, першением в горле, кашлем.
6. Поражение почек и мочевыводящих путей приводит к гематурии и геморрагическому циститу.